W roku 1316, w drodze podziału ziem, doszło do powstania księstwa cieszyńskiego i oświęcimskiego z granica na rzece Białej. W 1327 roku Bielsko należące do księstwa cieszyńskiego weszło pod zwierzchnictwo lenne czeskich Luksemburgów i od tego czasu granica na rzece Białej stała się również granica państwową. Taka strategiczna pozycja miasta miała ogromny wpływ na jego rozwój. Z początku niewielkie miasto, zaczęło się rozrastać na zachód od zamku. Domy, początkowo drewniane, grupowały się wokół prostokątnego rynku i wzdłuż wybiegających z rynku ulic. W części południowej w połowie XV wieku powstał kościół pod wezwaniem św. Mikołaja (w latach 1559-1630 kościół protestancki). Granice średniowiecznego miasta wyznaczają ulice: Zamkowa, Orkana, Sobieskiego, Schodowa. Miasto posiadało system fortyfikacji związany z zamkiem. Były to dwie linie umocnień, wewnętrzna i zewnętrzna. W murach miasta znajdowały się dwie główne bramy wschodnia i zachodnia oraz furta dla pieszych u wylotu ulicy Krętej.W 1560 roku z księstwa cieszyńskiego wydzielone zostało hrabstwo bielskie, obejmujące Frydek, Frysztat, Skoczów i Bielsko. Pierwszym właścicielem hrabstwa był Fryderyk Kazimierz, syn księcia cieszyńskiego Wacława Adama. W wyniku coraz większych kłopotów finansowych Fryderyk Kazimierz zmuszony był sprzedać Bielsko i tak w 1572 roku pierwszym właścicielem Bielska stał się pan na Pszczynie, Karol z Promnicy. W 1582 roku Bielsko przeszło w ręce Adama Schaffgotscha z Chojnast, a w roku 1592 nabył je magnat węgierski Jan Sunnegh.Miasto uzyskało wiele przywilejów, między innymi prawo cotygodniowego targu na mięso, dwa jarmarki na św. Jana i na św. Mikołaja oraz przywilej wolnego składu soli. Mieszkańcy trudnili się rzemiosłem handlem, rolnictwem, gospodarką rybną i przede wszystkim rzemiosłem tkacko-sukienniczym.
Ważnym dla historii Bielska jest różnorodność religijna i narodowościowa mieszkańców miasta. Miała, bowiem wpływ na kształtowanie się dzielnic, ośrodków religijnych i edukacyjnych. Podział religijny prowadził do wielu konfliktów zbrojnych oraz prześladowań. Pierwszym przykładem jest wojna trzydziestoletnia (1618-1648), zwycięska dla katolickich Habsburgów, podzieliła społeczeństwo, wprowadziła przymusową rekatolicyzację, a protestantyzm sprowadziła do rangi podziemnej religii.Po wojnie trzydziestoletniej miasto trzeba było odbudowywać niemalże na nowo. Po wymarciu rodu Sunneghów pojawili się kolejni nowi właściciele miasta, hrabia Henryk Solms, następnie Fryderyk Haugwitz i wreszcie w 1752 roku Aleksander Józef Sułkowski. Z przebudową miasta, wzrasta liczba mieszkańców. Większość budynków w mieście była już murowana, jednak trudno było się doszukać w ówczesnej architekturze Bielska znaczących rozwiązań artystycznych. Architektura była na ten czas raczej skromna i powściągliwa, bardziej funkcjonalna. Bielsko w drugiej połowie XVIII wieku stało się znanym ośrodkiem składowym sukna w Rzeczpospolitej. Coraz szybszy rozwój produkcji sukna i sprzyjające temu warunki, a więc dostatek surowca oraz doskonała woda górska, doprowadził w krótkim czasie do uprzemysłowienia miasta. Manufaktury ustąpiły miejsca nowym fabrykom. W Bielsku pojawili się nowi inwestorzy – przedsiębiorcy przemysłowi. To oni zaczęli zmieniać oblicze bielskiej architektury, budując nowe kamienice mieszkalne, rezydencje miejskie i podmiejskie i w końcu swoje fabryki, zgrabnie wpisujące się w istniejącą tkankę miejską. Tradycyjne mieszczaństwo zarówno bielskie jak i bialskie zmieniło się w burżuazję finansową.Pierwsze fabryki włókiennicze zaczęto budować wzdłuż rzeki Białej, po obu jej brzegach, z powodu wykorzystania siły wodnej. Dopiero w latach dwudziestych XIX wieku zastosowano pierwszą maszynę parową (1826), która uniezależniała fabrykę od napędu wodnego.Na początku XIX wieku można było w Bielsku wyróżnić trzy ośrodki – Stare Miasto z Rynkiem, Dolne Przedmieście oraz tzw. Bielski Syjon, czyli ewangelicki kwartał miejski wytyczony na zachód od Starego Miasta. Bielski Syjon składał się z trzech elementów: domu modlitwy oraz dwóch gmachów szkolnych. Owe trzy budynki tworzyły układ podkowiasty, a w otoczeniu zieleni i ogrodów tworzyły coś na układ cour et jardin (między dziedzińcem a ogrodem).Druga połowia XIX w. następuje intensywny rozwój Bielska. Miasto zostaje włączone do powstającej sieci kolei żelaznej. Następnie wyposażono miasto w połączenie z państwową siecią telegraficzną. W 1864 roku powstaje gazownia miejska, a w 1882 roku przedstawiono pierwszy projekt wodociągów miejskich. W 1893 wybudowano w Bielsku pierwszą elektrownię, a dwa lata później założono w Bielsku linie tramwajową.W czasie wojny Bielsko tętniło życiem gospodarczym, a cały przemysł pracował na rzecz III Rzeszy, w związku z tym miasto wyszło z działań wojennych z nieznacznymi stratami w zabudowaniach i parku maszynowym.
W 1945 roku władze w mieście przejęli komuniści z Polskiej Partii Robotniczej. Na terenie Bielska i okolic nasiliła się konspiracja antykomunistyczna i niepodległościowa oraz brutalny terror stalinowskiego aparatu bezpieczeństwa.Nastąpiła zmiana w strefie narodowościowej miasta. Niemiecka ludność częściowo uciekła lub została wysiedlona już po wojnie do Niemiec i Austrii. W Bielsku zamieszkała ludność okolicznych wiosek, znaczna grupa Warszawiaków, Polacy wysiedleni z Kresów Wschodnich i grupa Żydów z całej Polski. Zakłady przemysłowe zostały na podstawie ustawy nacjonalizacyjnej z 1946 roku w większości upaństwowione.